LES HETEROCYCLES – STRUCTURE, PROPRIETES ET SYNTHESE INDUSTRIELLE
Chimie organique
Objectifs
Aborder les structures, les propriétés et principales synthèses des hétérocycles.
Appréhender l’aspect industriel des principales synthèses.
Connaître leurs activités biologiques et leurs utilisations.
Contenu pédagogique
Généralités sur les hétérocycles
Place des hétérocycles
Dans le règne vivant, les composés biologiquement actifs, les colorants, pigments, polymères, pesticides, insecticides…
Nomenclature des hétérocycles
Cycles saturés, insaturés, aromatiques, polycycliques
Généralités sur les méthodes de synthèse d’hétérocycles
Hétérocycles à 3 ou 4 chaînons
Hétérocycles oxygénés à cinq chaînes saturés et insaturés et benzofuranes
Autres hétérocycles oxygénés (dihydropyrane,tetrahydropyrane, ether-couronnes, dioxanes…)
Pyridine
Quinoléine et isoquinoléine
Pyrrole et indole
Thiophène et benzothiophène
Hétérocycles à 3 chaînons
Applications industrielles
Synthèses des époxydes et aziridines
Catalyse asymétrique et synthèse totale
Hétérocycles oxygénés et azotés
Quelques exemples de synthèses industrielles (colorants, médicaments)
Réactions organométalliques avec des hétérocycles
(couplage de Suzuki, Sonogashira, Heck)